在很多男人看来，作为女人，要有旺夫相，这样男人的事业才能蒸蒸日上，男人们有时会将自己事业的成败归咎到女人身上，陈洁如和蒋介石的婚姻的破裂就是如此。
在陈其美的引导下，蒋介石开始流连红灯区，正是在这里，他和陈洁如见面。
在蒋介石和陈洁如见面时，他是股票经纪人。他的资金来自日本。他白天和合伙人一起工作，到了晚上就去红灯区。陈洁如就是在那里遇到他。
目前，关于蒋介石和陈洁如结婚的最早资料来自1922年的结婚照，对于他们成婚的时间，众人众说纷纭，大多数人认为也是在1922年，至于谈恋爱的时间在1920到1921年。
至于陈洁如的家庭背景，则不清楚，唯一为世人所知的就是他的籍贯—姑苏。既然陈洁如已经沦落为风尘女子，那她的家境一定贫穷，或者就是家中遭变，她为了不饿死，只能出来自己谋生。
蒋介石去的妓院名叫“长三堂子”。这个地方在当时很有名，因为这里的姑娘虽然要服务男人，但是却完全是按大家闺秀的标准培养，琴棋书画无一不通。蒋介石尽管当时事业并不顺利，但是却自视甚高，看不上一般的女子，陈洁如也是因为才艺出众，才入了他的心。
除了陈洁如以外，蒋介石还有一名侧室，名字叫作姚冶诚。和姚冶诚相比，陈洁如要幸运得多。姚冶诚都没有在上海待上太久，就去了乡下，和蒋介石的另一位夫人毛福梅待在一起。毛福梅是蒋介石的第一任夫人，但两人关系早已破裂，虽未办理相关手续，却已双方默认离婚。
历史上蒋介石和陈洁如在一起的照片除了那张结婚照以外，还有一张书里的照片。这张照片的主角是坐在轮椅上的张静江，蒋介石和陈洁如围着张静江，陈洁如穿了一件中袖，这一穿着在当时已经极为大胆。
这一照片还曾经被一些资料转载，可惜在蒋介石和宋美龄成婚之后，这张照片就再也没有出现过，因为陈洁如成了过去式，成了一个禁忌。
实际上，蒋介石和陈洁如刚结婚之后不久，蒋介石就和宋美龄相识，蒋介石是一个极具野心的人，在他认识宋美龄后不久，他和陈洁如的关系急剧恶化。
蒋介石和陈洁如究竟是何时离婚，史料并未记载，只有一个大概的时间，大概是1927年8月。
这一年中国政坛发生了一件大事，蒋介石被逼离开权力中心，准备东渡日本，暂避锋芒。
在蒋介石去日本之前，他和奉化县长之间有信件往来，他要求“请准许离婚“。这次离婚的对象可能不仅仅是陈洁如，也包括毛福梅。因为此时蒋介石已经决意娶宋美龄，陈、毛两人都成了他的绊脚石。
当蒋介石和宋美龄走向婚姻殿堂的时候，陈洁如却黯然离场，自己坐船前往美国。
陈洁如和蒋介石之间的婚姻，并没有持续太长时间，陈洁如终究是无法和宋美龄匹敌，宋美龄有极其出色的家世，这一点是陈洁如所没有的，在学问方面，宋美龄也极其出色，她是大家闺秀，是蒋介石理想的婚配对象。
陈洁如在美国待了太久，她想家了。她也不知道此生能不能再回中国看看，为了离中国更近一点，她选择迁居香港。
1971年，陈洁如在香港去世，她的女儿前往香港送她最后一程。
如果生活在这个时代，陈洁如应该是一个励志的典范。可惜陈洁如生活的时代战乱频仍，女人在很多时候都只能靠运气。陈洁如的运气很明显不好，她的家庭无法为她提供任何支持，还让她不得不自己谋生。蒋介石也不是一个重情的人，所以陈洁如和蒋介石的婚姻注定不会有好结果。
至于面相凶悍其实只是欲加之罪罢了，毕竟外貌是父母给的，陈洁如又怎么能改变。蒋介石喜欢陈洁如时，她是解语花，蒋介石不喜欢她，她就成了面相凶恶的恶妇人，那个时代的女子荣辱都系于男子一身，何其可悲。